Toledo, año 1564, Andrés Núñez de Madrid, párroco de Santo Tomé, advierte ante la Real Audiencia y Chancillería de Valladolid del incumplimiento por parte de los habitantes de Orgaz, de la entrega de los bienes estipulados en el testamento de  Don Gonzalo Ruiz de Toledo, quien ordenara en vida, la donación de dos carneros, dieciséis gallinas, dos pellejos de vino , dos cargas de leña y ochocientos maravedíes. Bienes que se habían dejado de percibir.

Ganado el pleito, y con el propósito de perpetuar la figura del Señor de Orgaz, el párroco encarga un epitafio en latín, que a día de hoy encontraremos a los pies del cuadro, en el que se narra además del pleito emprendido, el suceso prodigioso ocurrido en el entierro de Don Gonzalo Ruiz de Toledo dos siglos antes.

Además de esto, y con el propósito de presidir la capilla mortuoria del Señor de Orgaz, don Andrés Núñez encarga un lienzo que refleje el milagro acontecido, a un pintor feligrés que vivía cerca de la parroquia, y que ya había dado buena muestra de su maestría en obras como La Trinidad  para el Monasterio de Santo Domingo el Antiguo,  o El Expolio para el Cabildo de la Catedral de Toledo. 

Su nombre Doménicos Teotokópulos, conocido en la ciudad como El Greco. 

El Entierro del Señor de Orgaz es un lienzo con un mensaje claro: la esperanza en una continuación de la vida después de la muerte.

Las almas de los difuntos alcanzan un lugar inundado de luz, colorido y formas, donde Jesucristo, María, ángeles, santos y apóstoles acogen y velan por ellas. Un destino de esperanza, que contrasta con el mundo terrenal en el que se representa la propia muerte del Señor de Orgaz, en un espacio sin fondo.

El lienzo representa en sí mismo una procesión, tratándose del primer cuadro de conjunto de la historia del arte español, que convierte un milagro acontecido en el siglo XIV en un suceso del siglo XVI, ya que los personajes que en él se representan son contemporáneos a El Greco.

El punto central de la parte inferior del lienzo está ocupado por las figuras de San Esteban, y San Agustín quienes depositan con toda veneración el cuerpo de Don Gonzalo Ruiz en su lecho de muerte.

Desde el primer momento, El Greco deja clara su intención de representar en este lienzo a personajes que conoce, con los que guarda, o ha guardado relación, y que como si de un grupo de actores se tratasen, escenifican este milagro.

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